Отец Сергий Осипов в юности посещал богослужения в храме Владимирской иконы Божьей Матери в Виноградове, активно участвовал в жизни прихода. Православная община, зародившаяся в те далекие доперестроечные времена, существует и сейчас, получив для восстановления храм Святого Равноапостольного князя Владимира в Старых Садех. Именно в этот храм в 1995 году, вскоре после окончания Московской духовной семинарии, тогда еще диакон Сергий Осипов был направлен на свое первое служение.
Еще будучи студентом семинарии, он стал преподавателем Закона Божия в православной гимназии, открывшейся при Свято-Владимирском храме. С тех пор в тех или иных формах просветительская деятельность и православная педагогика всегда присутствуют в его жизни.
В 1998 году диакон Сергий был рукоположен в сан священника и направлен в храм Знамения иконы Божьей Матери в Захарьине. В те годы основными формами его приходской работы были занятия в Воскресной школе для детей и взрослых и издание приходского листка «Знамение», объединившего авторов и читателей разных поколений. Работа с молодежью привела отца Сергия в православное военно-патриотическое движение «Общее дело», духовником которого он стал. Это был замечательный опыт, в котором евангельская проповедь переплеталась с повседневной жизнью детских лагерей. Под пристальным взглядом детских глаз было особенно важно проповедовать не только словом, но и делом.
С началом эпохи интернета для просветительской работы открылись новые возможности. Занимаясь созданием приходского сайта, священник Сергий Осипов прошел обучение на факультете журналистики МГУ им. М.В. Ломоносова по специальности «интернет-журналистика».